当明朝成祖朱棣举兵之时，突如其来的一场风暴卷起尘土，将王府的瓦片砸落在地面。这种遭遇在当时被视为不祥的征兆，但姚广孝却以一副平静的心态分析道：“这其实是吉兆！自古以来，飞龙出没总伴随着风雨。若王府的青瓦能坠落于地，那必定预示着殿下将要拥抱皇帝那样的黄金岁月。”
之后，姚广孝担任僧录司左善世，并获得太子少师之职，被尊称为“黑衣宰相”。永乐十六年，他病逝于庆寿寺，以推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公谥号恭靖。
有趣的事迹：姚广孝曾用对联说服朱棣夺取天下。他出生于医生的家庭，从14岁便剃发成为一名僧人，法名道衍。在洪武十五年，当高皇后去世时，明太祖选择了多位高僧侍奉各亲王并诵经荐福。由于与燕王朱棣交谈甚深，他最终被带走。历史正如姚广孝计划中所述稳步发展，最终成功地实现了他给予朱棣的一顶白帽子的承诺，使得从亲王变成了“皇”。
学者们评价姚广孝：
朱棣赞扬道：“他的器宇恢弘，有冲澹的性格。在学习佛法之前，他名叫道衍，对内典有深入研究，不仅掌握了佛教中的奥秘，还展现出了激昂和博大的气度，让宗教文化得到了极大的发展。此外，他也通晓儒术，无论是《易》、《书》还是百家学说，都能融会贯通，因此他的文章显得庄重而严肃，与尘世俗物截然不同。”
朱棣继续说道：“虽然众多才华横溢的人都认识到他的才能，但每个人都觉得自己不能达到他的水平。如果他能够安静生活在野草丛中，不涉及关键时刻辅佐伟大的君主，那么他留下的声望和功绩恐怕难以流传下去。”
李贽则认为：“自我国家两百余年来，我们一直在休养生息，一直到现在。这一切都是因为成祖文皇帝和姚少师的大力支持。”
张廷玉提出了不同的看法：“尽管道衍从未参与过战场上的战斗，但成祖使用军队扩张疆域的时候，道衍提供了大量帮助。他认为，这些努力使得成祖能够顺利完成自己的目标。”
张廷玉接着说道：“惠帝继承了太祖留下的威势和遗志，在初期国家力量逐渐增强，而仁闻昭宣让人们心向往之。而成祖则是在逆境中奋起抗争，用尽一切可能来争取天下，没有任何完美无缺的策略可言。当时只有道衍首先支持这一计划，并促进决策产生效果。不只是张玉和朱能等人勇敢地奔波前行，他们甚至愿意牺牲生命。但最终他们收集了一支精锐部队击败敌军，把那些强悍的敌手消灭掉，只用四年的时间就完成了统一中国的事情。这就是天意所至群策群力的结果，每个人都因此而获颁功臣头衔，这份幸运真是难以置信。”
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