在中国历史上，刘伯温以其高超的军事才能和深邃的政治智慧著称，他在明朝初期担任过多个要职，尤其是他主持编写《武备志》这一重要文献，对后世影响深远。然而，随着时间的推移，刘伯温的政治地位逐渐下降，最终落得了“晚年凄凉”的命运。
首先，从人选角度来看，明朝初年的权力斗争异常激烈。在当时，由于种种原因，如宦官干政、皇帝幼龄等问题，使得真正有能力的人物难以掌握实权。刘伯温虽然具备出色的才华，但他的立场并不稳固，一直处于宦官和其他大臣之间摇摆不定，这使他无法获得足够的支持。
其次，从政策执行方面考虑，当时社会经济面临重重挑战，如洪水、饥荒等自然灾害频发，同时农民起义也层出不穷。尽管刘伯温提出了许多改革措施，比如加强边防、整顿吏治等，但是这些改革都未能得到有效实施。这主要是由于他的建议往往遭到既得利益者的阻挠，以及朝廷内部缺乏统一协调之力。
再者，从个人生活状态看，尽管刘伯温拥有极高的地位，但他却选择了隐居生活。他对外界事务失去了兴趣，更专注于书籍研究和田园生活。但这种隐逸生活方式，也让他与政治中心越来越脱节，加剧了他的孤立无援感。
此外，还有一点不得不提的是文化环境变化。当时文人的态度发生了转变，他们开始倾向于追求文学艺术，而非严肃国策讨论。这种文化氛围上的变化，也让原本能够通过学术活动为自己增添声望的人物，如 刘伯温这样的知识分子变得显得格格不入。
最后，不可忽视的是健康问题。在长期投身国家大计之后，刘伯温可能已经感到精疲力竭。他曾多次请求退休，却一直未被批准，这可能导致了一系列健康问题，使得他的身体状况恶化。此外，他晚年的作品质量也不如以前，因此也可能因为身体状况影响而影响到了公众对他的评价。
综上所述，可以说，在历史长河中，“刘伯温晚年为什么那么惨”是一个复杂的问题，它涉及个人选择、政策执行、社会环境以及自身健康等多方面因素共同作用的结果。在这个过程中，我们可以看到一个人才被时代抛弃的一个缩影，同时也反映出那个时代的一些特征。
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