当明朝成祖朱棣举兵之时，突如其来的一场风暴卷起尘土，将王府的瓦片砸落在地面。这种遭遇在当时被视为不祥的征兆，但姚广孝却以一副冷静自若的模样解释道：“这正是吉兆啊！自古以来，飞龙在天必将伴随着风雨。王府的青瓦坠地，这预示着殿下即将拥有皇帝所拥有的黄金色瓦。”
之后，姚广孝担任僧录司左善世，并获得太子少师职位，被尊称为“黑衣宰相”。永乐十六年，他病逝于庆寿寺，并追赠了许多荣誉和谥号。
据说，姚广孝曾用对联说服朱棣夺取天下的统治权。在他出生于医生家庭后，他就决定成为一名修行人，从小便剃发并法名道衍。在洪武十五年的高皇后的去世后，明太祖选择了一些高僧去侍奉亲王并诵经荐福。由于与燕王朱棣关系匪浅，他们一起带走了道衍。
历史仿佛按照姚广孝设定的计划逐步展开，他成功地实现了当初对朱棣说的承诺——由一个普通王变成了一个伟大的皇帝。
有名学者评价姚广孝：
朱棣认为他器宇宏大、性情淡泊。当初学习佛教时他的名字叫做道衍，对内典有深刻理解，有激昂的情感，对儒术和百家书籍都通晓无遗，因此他的文章格调高雅而简练，与尘世脱节。他虽然受到很多人的赞赏，但仍然觉得自己能力不足。
朱棣还形容他德行始终不变，即使功劳留存在社会中泽被后代，如果不是那时候辅佐兴起新时代，那么他的声光功业也不会留在历史上。
李贽则评论说，从国家建立到现在已经两百多年，都得益于成祖文皇帝和姚少师（指的是他）的努力，因为他们让人们忘记战争生活，使士人安享富足的人生，而民众也因此忘记战争痛苦，这一切都是因为他们的力量所致。
张廷玉评价道：尽管道衍从未参与过战场上的战斗，但成祖能够有效率地运用军队扩张国力，这也是多亏了他的建议和策略。而惠宗继承太宗留下的威望，一开始国力刚好壮大起来，当仁宗登基后大家都心向往之附连。但成祖勇敢地奋起反抗，不畏艰难，最终成功夺取天下，没有任何完美无缺的计划依赖。这一切都是因为最初支持密谋策划的人，如张玉、朱能等，他们冒死作战，无惧牺牲最终取得胜利。这样收拢残部摧毁敌军，在四年时间里完成了自己的帝业。这说明只有那些应机而动、并肩作战的人才能得到这样的殊荣，是何等幸运的事迹！
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