政治上的冷遇
刘伯温在晚年时期，虽然仍然拥有极高的学术地位和文学才能，但是在政治上却逐渐失去了重用。明朝中叶以后，由于他的直言不讳和独立思想，不得不面对许多政敌的排挤。在他最后的一些作品中，可以感受到一种深深的忧郁与绝望，这种情绪也反映了他内心深处对于自己命运的无奈。
健康状况恶化
刘伯温晚年的身体状况逐渐恶化，他长时间过度劳累和精神压力的大量积累，使得他的健康开始出现问题。这种情况严重影响了他的工作效率，也使得他无法像过去那样频繁参与社会活动。他所创作出的那些著名诗篇，背后或许隐藏着一份无尽的心痛与哀愁。
家庭生活困顿
在经历了一段光辉岁月之后，刘伯温最终不得不面对经济困难的问题。作为一个文人，他没有足够多余的资源来保障自己的生活，更别说是能够为家人提供一个安稳舒适的地步。在这方面，他显然感到十分窘迫和艰辛，这也是为什么他在晚年会有那么多关于贫穷、疾病等主题的作品流露出来。
文化环境变化
明朝末年，文化环境发生了巨大的变化。这时候，一些传统士大夫阶层开始出现分裂，其中一些更倾向于附丽于权势，而另一些则坚持传统道德观念。而刘伯温由于其独立思考和坚持自我，不愿意随波逐流，因此遭到了部分人的排斥。他试图通过自己的笔触去表达那些被忽视的声音，但这样的努力并未得到广泛认可。
孤独与寂寞感
最后的几年里，刘伯温似乎已经放下了一切希望，对外界世界变得更加淡漠。在这期间，他更多的是沉浸在自己的思索之中，无论是写作还是日常琐事，都给予了极大的关注。但这种专注同样带来了孤独，因为即使身边有亲友，他们也不再能理解或者支持他的那份超越时代的情怀。
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