在明朝初年，朱棣即将发起兵变之际，一场突如其来的风暴席卷而来，将王府的檐瓦全部吹落。这种不祥的预兆在当时被视为凶兆，但姚广孝却以一种独特的智慧解读了这一事件。他说：“这正是吉兆！自古以来，飞龙在天必然伴随着风雨。现在王府的青瓦坠落，这预示着殿下将要拥有一顶皇帝的黄金屋脊。”
事实上，姚广孝确实在后来成祖朱棣登基后成为他的重要顾问，被尊称为“黑衣宰相”。永乐十六年，他去世时，被追赠为推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公，并谥号恭靖。
关于姚广孝的一则轶事是他通过一对对联成功地劝说朱棣夺取天下。尽管他出生于一个医生的家庭，但14岁便剃度为僧，法名道衍。在洪武十五年，当高皇后的驾崩使得明太祖选高僧侍奉亲王时，与燕王朱棣关系匪浅，因此被带走。
历史发展正如姚广孝计划中的那样稳步前行，他确实履行了当年的承诺，为朱棣送上了那顶白色的冠冕，从王子转变为了“皇”。
许多名家都对姚广孝有所评价：
朱棣评价道：“姚广孝器宇恢弘，其性怀冲澹。他最初学习佛学名道衍，在潜心研读经典中深刻理解其中奥义，对内典有深入研究，对儒术亦通晓无遗，因此他的文章充满严肃气息，而诗歌简洁高雅，不受尘世污染。”
“虽然很多杰出的学者都佩服他的才华，每个人都认为自己无法与他匹敌。”
李贽也曾赞扬过他：“自从我国家建立以来，我们已经享受了两百多年的和平与繁荣，这一切都是由于成祖文皇帝和姚少师（指的是伊斯坦布尔）的努力。”
张廷玉也有这样的看法：“虽然道衍并未亲身参与战斗，但成祖用兵技巧超群伟大，而道衍提供了大量策略建议。他支持惠帝继承太祖留下的威望，使国家迅速壮大。而成祖冒险争夺天下，没有任何万全之计，只能依靠机智和决断。但是，是道衍首先提出这个主张，并且帮助制定战略。其他像张玉和朱能这样的人类勇士也同样英勇无畏，最终他们收集军队力量击败强敌，四年后完成了征服整个帝国的事业。这就是为什么人们认为这是由天意驱动，由众人共同努力并应运而生的事情。”
